大雑把の回答になりますが
　１については、目視です、機上レポートは補正に大変有効となります。（機械的にはサーチ
　　ライトを真上に投射して一定の場所から観測する方法もあります、雲底の場合ですが）
　２の天測に使われる目標は見える天体が全て対象です（１〜２等の明るい恒星も含め）。
　　詳細および精度等は「天測」で検索するか、専門書で確認できますが、最低限として
　　１ノーチカルマイル単位の精度でしょう（これより一桁悪くなると天測の意味が無くなる）
　また、偏流の補正には経験則的に気象概況（気圧配置）も使われます。
　　
　
tune

ありがとうございます。
１ですが、雲を突き抜けるのでなく、高空からはるか下方に雲頂（ことに独立した雲塊でなく、一面の雲海を）を見下ろす様な場合、単なるカン以外の計測方法は何かなかったものでしょうか？
はたの

補足します
　現代でもMETAR（定時航空気象実況）による雲の高さは目視観測値となっています、目視観測をカンによるアバウトな値ととらえるかは近年のデジタル世代には割り切れない部分もあると思い
ます、「ここからここまでこれくらい」を把握するには割り切れない部分があって、人間のカン
（カンピュータと経験則は違うでしょうが）による測定も実用上には便利な部分があると
おもってください。
　蛇足です、山岳ヘリのパイロットに聞いた話ですが尾根の風速を推定するのに樹葉の裏返りで
どの位白っぽく見えるかを風速の経験則としているというのがありました。
tune

ありがとうございます。私も中年ですから、熟練者の感覚が信頼できることは存じておりますが、好き嫌いの外で、（ことに他者に影響する）計測は機械的な方向へ移っていくようで、何か工夫があったのではないかと・・・。
雲のタイプから低・中・高を大まかに判別するのは判るのですが、同じ「中層雲」であっても、実際の高度が１０００ｍ前後異なることは珍しくないかと存じます。
目視で高度を判断する際の目安などお教えいただければ幸いです。
はたの